第一部中，小马哥（周润发 饰）死在乱枪之下，宋子豪（狄龙 饰）和弟弟宋子杰（张国荣 饰）冰释前嫌，英雄的故事还在继续。

徐夕（李连杰）本是神秘杀手组织701部队里的一名冷血杀手，因为不想再做杀人工具，他逃离了该组织来到香港化身为一名普通的图书馆理员，因此结识警察石SIR并与之成为好友，不想701部队为追杀黑帮头目突然现身香港，一时石SIR及警方均束手无策，见好友处于危难中，徐夕挺身而出化 为黑侠。

书生宁采臣（张国荣饰）收账不成，无处可归，遂夜宿鬼寺兰若寺，遇上侠士燕赤霞（午马饰），二人成为邻居。一日偶遇艳女小倩（王祖贤饰），二人两情相悦，但小倩乃是被树妖姥姥控制的鬼魂，专门迷惑精壮男子代姥姥吸取阳气。小倩见宁采臣心地善良不忍加害，并与他感情逐渐加深。宁采臣欲救小倩脱离姥姥魔掌，但苦于姥姥功力深厚，小倩无法脱离其魔掌。二人遂向燕赤霞求救......

历史系大二学生赵坡（郭晓然 饰）是一个出身贫寒的男孩，他诚实善良、内向羞涩，周围的同学除了高干军队子弟就是来自富商海归的家庭，与他们比起来，赵坡俨然是一只寒酸可怜的丑小鸭。偶然的机会，他结识了发廊洗头妹甘秀（霍思燕 饰），这是一个出淤泥而不染的清纯女孩，为了养活智障的弟弟辛苦赚钱。某天，赵坡带着甘秀和同乡何昌兴（赵志刚 饰）、杜永庆（唐以诺 饰）外出游玩。但是却目睹两名同乡兽性大发，玷污了甘秀。在此之后，甘秀从赵坡的生活中彻底消失，他四处寻找，似乎进入了一个扑朔迷离的世界……

1990年代，某城市。这是一幕幕都市悲喜剧：一天夜晚，阿荣英雄救美，邂逅并帮助女子阿敏，让其借宿家中，不料次日阿敏不辞而别。阿荣寻找数日打动其芳心，二人喜接连理。好景不长，阿荣发现妻子的心其实不在自己身上，当下同意离婚。美貌女郎尤格里喜欢上已有家室的老板文山，当文山闻言尤已怀孕后，他原形毕露，退避三舍，尤格里自暴自弃，与社会人物“白领”厮混在一起，后来“白领”经不住旧情人时时逼迫，他也离开了尤格里。尤的表妹小津从表姐的生活遭遇中体悟到人情的冷漠和真情的可贵，她放弃了出国寻找白马王子的幻想，陷入了对人生新的思考......

方丽娟（杨千嬅 饰）在一家广告公司任职，她一直受到上司Monica的歧视。Monica只想寻找机会把方丽娟解雇。公司老板的儿子胡启明（陈冠希 饰）从外国回来接手爸爸的生意，但他的兴趣是在制作甜点，所以他每天下班都会去学做蛋糕，回到家就要欺骗爸爸自己去了应酬。丽娟十分不满Monica对她的苛刻，错手把一个丑化Monica的动画发到了Monica的邮箱，Monica要求启明解雇丽娟，启明只好服从。绝望之际丽娟得知任何公司都不能解雇孕妇，所以她决定假扮孕妇。

香港出现神秘自杀事件, 死者在手机视频直播下自焚而死，而在场唯一的目击者却坚称自己当时失去了记忆，并且否认与自杀事件有关。警察重案组接手调查, 所有证据都指向目击者是自编自导自演， 教唆他人自杀的真凶。由于自杀视频的流出，造成公众恐慌，警队高层希望在证据确凿之下尽快结案，以释公众疑虑，但唯独督察黄一聪觉得事有蹊跷。一聪在请示上司后，决定再次对事件展开调查......

黄力因有事外出家中只剩下妻子和佣人毛毛，在一次偶然的机会，黄力接到老婆的来信，信中说自己已有身孕，其妻暗自高兴，猜想丈夫阿力一定会很高兴，然而恰恰相反，丈夫接到信后顿时火冒三丈，连夜赶回家捉奸，没想到居然多了一个女人，自称是黄力的爱人，也有了黄力的骨肉，黄力在想一举两得办法中，结果被两个老婆给遗弃了……

曾经在黑道中呼风唤雨的发哥（吴镇宇 饰）在挨过了漫漫十六年的牢狱之灾后终于重获自由，然而，刚刚出狱没多久，发哥便决定着手实施他在狱中早已经设计好的惊天劫案。于是，机械高手丧宝（任达华 饰）、造型师杜公子（谭耀文 饰）、飞车辣手林东（郑浩南 饰），这些昔日弟兄们重新聚首，将目标放到了一辆运送黑钱的运尸车上。

钟国强（张国荣饰）是名教堂的神父，某日妓女白雪花（袁咏仪饰）逃债至告解室，白雪花在底层挣扎的悲惨命运打动了神父，他决定开始挽救这群迷途羔羊的肉体和灵魂。

六、七十年代的香港，警察贪污，黑道横行，正是陈华（刘青云饰）与喇叭（林家楝饰）、猫仔（张晋饰）及一班兄弟最风光的日子。